Из названия села, можно предположить, что это место заселялось людьми с давних времен. На холме рядом с деревней расположено древнее селище. Это одно из первых мест на шего района, на котором поселились люди. Когда ледник отходил на север, люди, возвращающиеся с кавказа и прочих южных мест облюбовали этот холм в 4 тысячелетии н.э. Образовав городище или капище, они окружили его тройным рвом, который выполнял как оборонительную, так и обрядовую функцию. (По исследованиям Д. В. Синельникова, ныне покойного, похороненного в д. Староселье.) Позже на холме собирались на посиделки с танцами и гармонью жители д. Староселье и Рупосово. (По словам вымирающих местных жителей). Сейчас это заросшее лесом место на котором старосельцы продолжают собираться по праздникам. Деревню окружает такое же древнее "Старосельское поле". В войну на это поле упал советский самолет, подбитый немцами. Летчик выжил, а обломки этого самолета разобрали местные жители. Сейчас на этом месте растут липы.
В километре от Староселья, расположено урочище Рупосово, бывшее село, названное так по имени старца Рупоса, грека, поселившегося здесь для праповедывания христианской веры.
До войны это был волостной центр с церковью, в которой, кстати, служили мои предки. Была проложена телеграфная связь. Во время Великой Отечественной войны эта деревня была полностью стерта с лица земли- орудия били по куполу той самой церкви. Еще дальше, за Рупосово находится урочище Веселево, где находилась деревня, сгоревшая еще до войны, из-за шалости двух мальчишек. Мимо этих сел проходил оживленный тракт, построенный во времена Екатерины II. В Великую Отечественную войну эта дорога приобрела важное стратегическое значение, так как шла вдоль фронта, на стороне немцев, поэтому ее стали называть "Немецкая". На пересечении дороги с Угрой находится Кобелевский брод, до войны здесь была устроена паромная переправа.

Еще совсем недавно Староселье представляло собой опустевшую деревню с брошенными домами. Электричество здесь отсутствовало. Но в середине 90-х она стала интенсивно заселяться. Первопроходцем был Дмитрий Синельников, геолог. Он бросил престижную работу, Москву и поселился здесь с сыном. Купил большой участок земли и стал жить здесь круглый год. Он полюбил эти места и активно боролся против вырубок леса.
Затем подтянулись и другие. Сейчас здесь около двадцати домов.

Сказание о земле старосельской.
Синельников Д.В., Синельников Д.Д, 2001 г., Староселье.